Esta vida en la carretera quedará reflejada en varias de sus películas. Muy alto para su edad, el actor se describe como un niño tímido que se sintió fascinado cuando la música entró en su vida. Especialmente jazz. En una entrevista en Inside the Actors Studio, explicó que aprendió a tocar el piano “de oído”, habilidad con la que pudo ganarse la vida cuando era adolescente tocando en bares de la zona de Oakland, donde se había instalado la familia.
La escuela nunca le interesó mucho y después de la secundaria decidió probar suerte en Los Ángeles. Su altura de 1,93 metros y su severa belleza de rasgos duros le sirvieron de carta de presentación. Consiguió su primer papel en 1954, hace ya 70 años. Sin embargo, después de una temporada trabajando para Universal en papeles pequeños, el estudio lo dejó ir.
Aquí es donde podría haber terminado el periplo de Eastwood en el cine, no habríamos sentido la rabia de Unforgiven ni habríamos llorado con Madison Bridges ni habríamos compadecido a Maggie Fitzgerald en Million Dollar Baby. Afortunadamente, recibió una oferta para una serie de televisión en una época en la que la vida familiar estadounidense de clase media giraba en torno a este dispositivo.
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