El paso previo fue crear su propia productora, The Malpaso Company, con el objetivo de seleccionar las historias que sentía que valían la pena contar. En 1971 debutó como director con el thriller Escalofrío en la noche, un primer trabajo que dividió a la crítica. Al mismo tiempo, continuó su carrera como actor, ganando popularidad año tras año.
Durante este período, trabajó con el director Don Siegel en Harry el sucio, la primera de cinco películas protagonizadas por el detective Harry Callahan, un policía violento convencido de que el fin justifica los medios. Esta película se estrenó en 1971 (la última película de la saga data de 1988) en un contexto político convulso con Richard Nixon como presidente de un país polarizado.
La película no escapó a las críticas e incluso fue calificada de “fascista”. Politizado o no, desde el punto de vista comercial, fue un gran éxito, tanto es así que el revólver que portaba el conflictivo detective, un Smith & Wesson modelo 29, multiplicó sus ventas en aquellos años. La saga de Harry el Sucio le permitió sacudirse el polvo del Salvaje Oeste y convertirse en un nuevo favorito del cine de acción. Además, esto le vinculaba en el imaginario colectivo a esta imagen de un hombre liberado de todo sentimentalismo, garante del orden y defensor de la autoridad por encima de todo.
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