El año después de Mystic River llegó el fenómeno Million Dollar Baby, uno de los favoritos de la temporada de premios. Eastwood produjo, protagonizó y dirigió la película, pero también compuso su banda sonora nominada al Grammy. La película, nominada siete veces a los Oscar, le dio a Carmel su segunda estatuilla al mejor director.
En sus sucesivos trabajos aborda todo tipo de temas, desde el tema bélico de Cartas desde Iwo Jima (2006) o El francotirador (2014) hasta la discriminación racial de las minorías reflejada en Gran Torino (2008). El discurso antirracista de esta película contrasta con algunas opiniones públicas expresadas por Eastwood.
En una entrevista de 2016 con la revista Esquire, dijo que hoy vemos “gente que acusa a otras personas de ser racistas y cosas así”. “Cuando crecí, estas cosas no se consideraban racistas”, argumentó. En esa misma entrevista habló de Donald Trump, restando importancia a los repetidos comentarios racistas que el empresario había hecho durante la campaña electoral de ese año: “Dijo muchas estupideces. Y todo el mundo también, en ambos lados, la prensa y todo el mundo sigue diciendo “oh, vaya, eso es racista”, lo cual es un gran problema. “Supérenlo, es un momento triste en la historia. » Parece que el liderazgo de Trump no le convenció porque, cuatro años después, mostró su apoyo al candidato demócrata Michael Bloomberg.
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