Cette vie sur la route se reflétera dans plusieurs de ses films. Très grand pour son âge, l’acteur se définit comme un enfant timide qui se sentait fasciné lorsque la musique entrait dans sa vie. Surtout le jazz. Lorsqu’il a été interviewé dans l’émission Inside the Actors Studio, il a expliqué qu’il avait appris à jouer du piano « à l’oreille », une compétence avec laquelle il a pu gagner sa vie lorsqu’il était adolescent en jouant dans les bars de la région d’Oakland, où le la famille s’était installée.
L’école ne l’a jamais beaucoup intéressé et après le lycée, il décide de tenter sa chance à Los Angeles. Sa taille de 1,93 mètres et sa beauté sévère aux traits durs faisaient office de lettre d’introduction. Il a obtenu son premier rôle en 1954, il y a maintenant 70 ans. Cependant, après une saison de travail pour Universal avec de petits rôles, le studio l’a laissé partir.
C’est là que le parcours d’Eastwood au cinéma aurait pu se terminer, on n’aurait pas ressenti la rage d’Unforgiven ni pleuré avec Les Ponts de Madison ni plaint Maggie Fitzgerald dans Million Dollar Baby. Heureusement, il a reçu une offre pour une série télévisée à une époque où la vie de famille américaine de la classe moyenne tournait autour de ce dispositif.
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