L’année qui a suivi Mystic River est apparu le phénomène Million Dollar Baby, l’un des favoris de la saison des récompenses. Eastwood a produit, joué et réalisé le film, mais a également composé sa bande originale nominée aux Grammy Awards. Le film, nominé sept fois aux Oscars, offre à Carmel sa deuxième statuette de meilleur réalisateur.
Dans ses œuvres successives, il aborde tous types de thèmes, depuis le thème de la guerre de Letters from Iwo Jima (2006) ou The Sniper (2014) jusqu’à la discrimination raciale des minorités reflétée dans Gran Torino (2008). Le discours antiraciste de ce film contraste avec certaines opinions publiques exprimées par Eastwood.
Dans une interview accordée au magazine Esquire en 2016, il a déclaré qu’aujourd’hui, on voit « des gens accuser les autres d’être racistes et des choses comme ça ». « Quand j’ai grandi, ces choses n’étaient pas considérées comme racistes », a-t-il soutenu. Dans cette même interview, il a parlé de Donald Trump, minimisant les commentaires racistes répétés que l’homme d’affaires avait tenus pendant la campagne électorale de cette année-là : « Il a dit beaucoup de bêtises. Et tous aussi.Des deux côtés, la presse et tout le monde ne cessent de dire « oh wow, c’est raciste », ce qui fait toute une histoire. « Surmontez-vous-en, c’est un triste moment de l’histoire. » Il semble que la direction de Trump ne l’ait pas convaincu car, quatre ans plus tard, il a affiché son soutien au candidat démocrate Michael Bloomberg.
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